Iglesias comenzó su carrera musical en 1995 al firmar un contrato con el sello discográfico Fonovisa propiedad de la empresa mexicana Televisa en 1994, la cual impulsó su carrera en sus inicios entre los países de habla hispana y la diáspora latina en los Estados Unidos. En 1999 firmó con el sello Interscope e hizo un crossover para el mercado de habla inglesa. También firmó con Universal Music Latino, propiedad de Universal Music para lanzar sus discos en español. En 2010, se separó de Interscope y firmó con el sello Universal Republic.
Iglesias nació el 8 de mayo de 1975 en Madrid, es el hijo menor del cantante Julio Iglesias y la celebridad Isabel Preysler. Tiene dos hermanos, Julio Iglesias, Jr. y Chabeli Iglesias. Sus padres se divorciaron en 1978, cuando Enrique tenía 3 años de edad.
El 5 de octubre de 1995 Enrique Iglesias, dio a conocer su primer álbum también llamado Enrique Iglesias en el que predominaron las baladas pop rock. Incluyó canciones de su autoría consiguiendo desde su debut grandes éxitos con canciones como "Si tú te vas" (el primer sencillo de su carrera y con la que Enrique se daba a conocer al mundo). Llegó al #1 del Billboard por primera vez, a este tema le siguieron populares sencillos como "Experiencia Religiosa", "Trapecista", "Por amarte", entre otras. Con su disco debut Enrique Iglesias logró vender más de 6 millones de copias discográficas. Posteriormente el disco se grabaría en italiano y portugués.
De este álbum se desprendieron 7 sencillos, de los cuáles 5 llegaron al #1 del Billboard y de los que se grabaron videoclips oficiales como: "Si tú te vas", "Experiencia Religiosa", "Inalcanzable" y "Trapecista".
Con este álbum Enrique fue galardonado por primera vez con el premio Grammy en 1997 en la categoría de "Best Latin Pop Performance".
Enrique Iglesias ha participado de diferentes formas en Hollywood, en películas y series de tv en Estados Unidos.
En 1996 el tema "Por Amarte", fue adaptado para la telenovela Marisol protagonizada por Erika Buenfil y Eduardo Santamarina.
La primera vez que su música formó parte del soundtrack de una película fue en 1997 para la película Fools Rush In protagonizada por Salma Hayek, con la canción Si tú te vas, el primer sencillo de su carrera.
En 1999 el actor Will Smith, vio un espectáculo de Iglesias en Los Ángeles y le pidió la canción Bailamos para que apareciera como banda de sonido de la película Wild Wild West,[cita requerida] además de invitarlo a aparecer en una parte del video promocional oficial de esta misma película.
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En 2003 Enrique es invitado por el director Robert Rodríguez, para actuar en la película Once Upon a Time in Mexico, donde interpretó el malhablado pistolero Lorenzo, al lado de Antonio Banderas, Johnny Depp, Mickey Rourke y Salma Hayek. Fue su debut delante de las cámaras cinematográficas. Enrique interpreta la canción "Flor de mal".
En 2006, su canción Hero del álbum Escape fue soundtrack de la película Zoom
En 2007, fue estrella invitada en la sitcom estadounidense Dos hombres y medio interpretando un carpintero llamado Fernando en el episodio Anteaters. They're Just Crazy-Lookin ("El oso hormiguero tiene cara de loco") de la cuarta temporada. Ese mismo año participa como estrella invitada en los episodios "Wait for It" y "We're Not from Here" de la tercera temporada de la serie How I Met Your Mother donde interpretó a "Gael", un seductor surfista y músico argentino.
En diciembre de 2008, Enrique Iglesias tuvo una aparición en el popular telerrealidad estadounidense America's Next Top Model.
En 2009, Enrique fue uno de tantos invitados para salir en un capítulo de la novela "Atrévete a soñar", donde se caracterizó a él mismo en un concierto en el Auditorio Nacional en México.